الألكانات سائلة. الألكانات: الخواص الفيزيائية والكيميائية والتطبيقات

الألكانات (الهيدروكربونات المشبعة والبارافينات) - الهيدروكربونات المشبعة، حيث ترتبط ذرات الكربون والهيدروجين في جزيئاتها فقط بروابط .

الصيغة العامة للألكانات هي مع ن ح 2 ن +2 .

في جزيئات الألكان، تكون ذرات الكربون في حالة هجينة sp 3، وتشكل كل منها روابط 4  مع ذرات الكربون و (أو) الهيدروجين. تتميز حالة التهجين sp3 بالتكوين الرباعي لذرة الكربون.

ينابيع طبيعية

المصادر الطبيعية للألكانات هي النفط والغازات البترولية المصاحبة والغاز الطبيعي.

النفط له أهمية قصوى. النفط عبارة عن خليط معقد من المركبات العضوية، وخاصة الهيدروكربونات. كما أنه يحتوي على كميات صغيرة من المركبات المحتوية على الأكسجين والنيتروجين والكبريت. اعتمادًا على حقل النفط، يمكن تمثيل تركيبة الهيدروكربون بواسطة الألكانات ومجموعات الهيدروكربونات الأخرى. يستخدم النفط كوقود ومواد خام قيمة للصناعة الكيميائية.

حاليا، هناك عدة طرق لتكرير النفط الصناعي.

التقطير. هذه طريقة فيزيائية لتكرير النفط. تختلف الهيدروكربونات البترولية في الأوزان الجزيئية، وبالتالي في نقاط الغليان. لذلك، عن طريق التقطير البسيط، يمكن تقسيم الزيت إلى عدد من الأجزاء التي تختلف في نقاط الغليان. بهذه الطريقة يتم الحصول على الأثير البترولي (حتى 60 درجة مئوية؛ C 5 –C 6)؛ بنزين الطيران (60–180 درجة مئوية; 6–10 درجة مئوية); البنزين (حتى 200 درجة مئوية؛ C 11 – C 12)؛ الكيروسين ووقود الطائرات (175-280 درجة مئوية؛ 7–14 درجة مئوية)؛ وقود الديزل (200-350 درجة مئوية؛ درجة مئوية 13- درجة مئوية 18). ويسمى الجزء الذي درجة غليانه أعلى من 360 درجة مئوية زيت الوقود (C18 – C25). لا يتم تقطير الجزء المحتوي على هيدروكربونات C25 وهيدروكربونات ذات وزن جزيئي أعلى؛ وينتج الزيوت الثقيلة والفازلين والبارافين.

التكسير الحفزي. على عكس التقطير، التكسير (من التكسير الإنجليزي - الانقسام) هو عملية تكرير الزيت الكيميائي، والتي تتكون من تحطيم الهيدروكربونات الأعلى والحصول على ألكانات أقل قيمة، والتي تشكل، على سبيل المثال، جزء البنزين، وما إلى ذلك. عندما يتم تسخين الزيت إلى درجة حرارة 500 درجة مئوية في وجود محفزات ألومينوسيليكات (أكسيد الألومنيوم Al 2 O 3 على هلام السيليكا SiO 2) تنكسر الروابط بين ذرات الكربون في السلسلة وتتشكل الألكانات التي تحتوي على عدد أقل من ذرات الكربون (C5 –C10) وسلسلة متفرعة.

يتكون الغاز الطبيعي بشكل رئيسي من الميثان (ما يصل إلى 95٪) مع خليط صغير من الإيثان والبروبان. يحتوي غاز البترول المصاحب، بالإضافة إلى الميثان، على كميات كبيرة من الإيثان والبروبان والبيوتان. وتستخدم الغازات الطبيعية والبترولية كوقود عالي السعرات الحرارية، فضلا عن المواد الخام لعدد من الصناعات الكيميائية الكبيرة. يشكل الميثان أساس المادة الخام لأهم العمليات الكيميائية لإنتاج الكربون والهيدروجين والأسيتيلين والمركبات العضوية المحتوية على الأكسجين - الكحوليات والألدهيدات والأحماض.

يُستخدم الكربون (السخام) المشتت جيدًا والذي يتم الحصول عليه من التحلل الحراري (الانحلال الحراري) للميثان (1) كمواد مالئة في إنتاج المطاط وأحبار الطباعة. يستخدم الهيدروجين في العديد من التركيبات، بما في ذلك تركيب الأمونيا. يؤدي تكسير الميثان (2) بدرجة حرارة عالية إلى إنتاج الأسيتيلين. يتم إنشاء درجة الحرارة العالية المطلوبة (1400-1600 درجة مئوية) بواسطة قوس كهربائي. الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين الجوي في وجود المحفزات (3) تنتج مواد ذات قيمة للتخليق العضوي وإنتاج البلاستيك: كحول الميثيل، والفورمالدهيد، وحمض الفورميك.

CH 4 C + 2H 2 (1)

2CH 4
NSCH + 3H2 (2)

طرق الحصول على

أهم طرق الإنتاج الاصطناعية:

1. هدرجة الهيدروكربونات غير المشبعة.

CH 3 –CH = CH – CH 3 + H 2
CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3

البيوتين -2 البيوتان

(محفز - النيكل أو البلاتين أو البلاديوم).

2. تحضير من مشتقات الهالوجين(رد فعل S. A. Wurtz، 1854).

2CH 3 أنا + 2Na  CH 3 –CH 3 + 2NaI.

يودوميثان إيثان

3. تحضير من أملاح الأحماض الكربوكسيلية(الطريقة المخبرية).

CH 3 COONa (صلب) + NaOH (صلب).
CH 4 + Na 2 CO 3 .

خلات الصوديوم الميثان

في هذه التفاعلات، كقاعدة عامة، لا يتم أخذ هيدروكسيد الصوديوم النقي، ولكن يسمى خليطه مع هيدروكسيد الكالسيوم صودا ليمون . يتم تحميص المواد الأولية مسبقًا.

4. التوليف المباشر من الكربون والهيدروجين.

في القوس الكهربائي المحترق في جو هيدروجيني، تتشكل كمية كبيرة من الميثان:

ج + 2 ح 2  CH 4.

يحدث نفس التفاعل عند درجة حرارة 400-500 درجة مئوية، وضغط حوالي 30 ميجاباسكال وفي وجود محفز - الحديد أو المنغنيز. هذا التفاعل له أهمية عملية كبيرة لإنتاج خليط من الهيدروكربونات - البنزين الاصطناعي.

5. الإنتاج من الغاز الاصطناعي.

نكو + (2ن+1)ح2
C ن H 2n+2 + nH 2 O.

غاز التوليف

الخصائص الفيزيائية

في الظروف العادية (عند 25 درجة مئوية والضغط الجوي)، تكون الأعضاء الأربعة الأولى في سلسلة الألكانات المتماثلة (C1 – C4) غازات. الألكانات العادية من البنتان إلى السباعيكان (C5 - C17) هي سوائل، من C18 وما فوقها هي مواد صلبة. مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة، أي. مع زيادة الوزن الجزيئي النسبي، تزداد نقاط الغليان والانصهار للألكانات. مع وجود نفس العدد من ذرات الكربون في الجزيء، تكون للألكانات المتفرعة نقاط غليان أقل من الألكانات العادية.

الألكانات غير قابلة للذوبان عمليا في الماء، لأن جزيئاتها منخفضة القطبية ولا تتفاعل مع جزيئات الماء. تمتزج الألكانات السائلة بسهولة مع بعضها البعض. تذوب جيدًا في المذيبات العضوية غير القطبية مثل البنزين ورابع كلوريد الكربون (رابع كلوريد الكربون) وإيثر ثنائي إيثيل وما إلى ذلك.

الخواص الكيميائية

من الناحية الكيميائية، الألكانات غير نشطة، ولهذا سميت بالبارافينات (من اللاتينية. com.parum affinis- فاقد الألفة). ويفسر ذلك بقوة الروابط ، التي يرجع استقرارها إلى صغر حجم ذرة C وتكوينها الرباعي السطوح، مما يساهم في التركيز الأقصى لكثافة الإلكترون بين نوى الذرات. الرابطة -C–H مستقطبة قليلاً بسبب السالبية الكهربية القريبة لذرات C وH. ولهذا السبب، تعتبر الألكانات مواد منخفضة القطبية ويصعب استقطابها، ولا تتأثر بالأحماض والقلويات وعوامل الأكسدة العادية ( على سبيل المثال، KMnO 4)، والمعادن.

بالنسبة للألكانات، من الممكن حدوث انقسام متماثل (جذري) للروابط، مع حدوث تفاعلات استبدال ذرات H، وانقسام الهيكل الكربوني (التكسير)، والأكسدة (جزئية أو كاملة).

1. ردود الفعل الاستبدال.

– الكلورة.

كمثال على تفاعلات الاستبدال، فكر في تفاعل كلورة الميثان، وهو تفاعل متسلسل جذري. تستمر العملية بقوة في الضوء أو عند تسخينها (حتى 250-400 درجة مئوية). المرحلة الأولى تسمى أصل، أو المبادرة، السلاسل:

(تحت تأثير طاقة الكمات الضوئية أو درجات الحرارة المرتفعة، تنقسم بعض جزيئات الكلور بشكل متماثل إلى ذرتين مع إلكترونات غير متزاوجة - جذور حرة).

Cl + CH 4  حمض الهيدروكلوريك + CH 3 (ميثيل)؛ CH 3 + Cl 2  CH 3 Cl + Cl، إلخ.

دائرة مفتوحةيحدث عندما تصطدم اثنين من الجذور الحرة. وفي هذه الحالة يمكن تكوين جزيئات C 2 H 6، CH 3 Cl، Cl 2.

عند كلورة ألكانات أخرى، يحدث الاستبدال الأسهل عند ذرة الكربون الثلاثية (الذرة التي تنفق 3 تكافؤات على الرابطة C-C)، ثم عند الذرة الثانوية، وأخيرًا عند الذرة الأولية. عند تكوين مركبات بديلة متعددة الهالوجين، تفضل ذرات الكلور استبدال ذرات الهيدروجين الموجودة في نفس ذرات الكربون أو ذرات الكربون المجاورة. - الأنماط V.V. ماركوفنيكوفا.

– نترات(رد فعل M. I. Konovalov، 1888).

ويتم التفاعل مع 10% حمض النيتريك عند درجة حرارة حوالي 140 درجة مئوية وضغط منخفض.

2. أكسدة.

في الصناعة، تتم أكسدة الألكانات مع الأكسجين الجوي على محفزات المنغنيز عند درجة حرارة حوالي 200 درجة مئوية. في هذه الحالة، يتم شق روابط C-C ويتم الحصول على مركبات تحتوي على الأكسجين منخفض الجزيئي - الكحول والألدهيدات والكيتونات والأحماض الكربوكسيلية (انظر. ينابيع طبيعية). تحترق الألكانات في الهواء، وتطلق كمية كبيرة من الحرارة. ولذلك، فهي تستخدم على نطاق واسع في الحياة اليومية والتكنولوجيا كوقود عالي السعرات الحرارية.

CH 4 + 2O 2  CO 2 + 2H 2 O + 890 كيلوجول.

الألكينات

الألكينات (هيدروكربونات الإيثيلين) - الهيدروكربونات غير المشبعة، التي تحتوي جزيئاتها على رابطة مزدوجة واحدة C=C.

الصيغة العامة للألكينات هي مع ن ح 2 ن .

يتم تشكيل رابطة مزدوجة باستخدام زوجين من الإلكترونات المشتركة. تكون ذرات الكربون المرتبطة برابطة مزدوجة في حالة تهجين sp 2، وتشكل كل منها 3 روابط  تقع في نفس المستوى بزاوية 120 درجة. توجد مدارات p غير الهجينة لذرات الكربون بشكل متعامد مع مستوى روابط  ومتوازية مع بعضها البعض، وبسبب التداخل "الجانبي"، تشكل رابطة ، التي تقع سحابة الإلكترون الخاصة بها جزئيًا فوق وجزئيًا تحت مستوى الجزيء.

طرق الحصول على

1. الانحلال الحراري للألكانات.

الانحلال الحراري هو عملية التحولات الكيميائية للمركبات العضوية التي تحدث عند درجات حرارة عالية.

يعد الانحلال الحراري للألكانات الطريقة الصناعية الأكثر أهمية لإنتاج الألكينات من أجزاء الزيت عالية الغليان. تحت تأثير التسخين القوي (حتى 700 درجة مئوية)، تنقسم الروابط  C–C وC–H بشكل متجانس في جزيئات الألكان. في هذه الحالة، يتم تشكيل الجذور الحرة المختلفة. نتيجة لتفاعل الجذور مع جزيئات الألكان ومع بعضها البعض، يتم تشكيل خليط من الألكانات ذات الوزن الجزيئي المنخفض والألكينات والهيدروجين.

2. نزع الهيدروجين من الألكانات.

3. تجفيف الكحوليات.

CH 3 –CH 2 –أوه
CH 2 = CH 2 + H 2 O

آلية التفاعل:

CH 3 –CH 2 –OH + H O–SO 3 H  CH 3 –CH 2 –O–SO 3 H + H 2 O

الإيثانول الكبريتيك حامض كبريت الإيثيل حامض

CH 3 –CH 2 –O–SO 3 ح
CH 2 = CH 2 + H O – SO 3 H

أثناء تجفيف الكحوليات، يتم التخلص من الهيدروجين بشكل تفضيلي عند القاعدة صباحا زايتسيفا (1875) - من ذرات الكربون المجاورة الأكثر فقراً بالهيدروجين (الأقل هدرجة):

4. إزالة الهلجنة من مشتقات الهالوجين.

تتم هذه العملية أيضًا وفقًا لقاعدة أ.م. زايتسيفا:

5. إزالة الهالوجين من مشتقات الديهالوجين.

الخصائص الفيزيائية

من حيث الخصائص الفيزيائية، تختلف الألكينات قليلاً عن الألكانات التي لها نفس عدد ذرات الكربون في الجزيء. المتماثلات السفلى C 2 – C 4 في غ.م. - غازات؛ ج5 – ج17 – السوائل؛ المتجانسات الأعلى هي مواد صلبة. الألكينات غير قابلة للذوبان في الماء. قابل للذوبان بدرجة عالية في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية

السمة المميزة للإلكترونات p هي حركتها، فهي أقل ثباتًا في تماسكها بالنوى الذرية من إلكترونات . لذلك، فإن الرابطة  تحت تأثير الكواشف المحبة للإلكترونات تكون سهلة الاستقطاب وتنكسر بشكل متغاير، وبالتالي فإن تفاعلات الإضافة هي سمة من سمات الألكينات.

بالإضافة إلى ذلك، تخضع الألكينات بسهولة لتفاعلات الأكسدة والبلمرة عند الرابطة المزدوجة.

1. تفاعلات الإضافة الكهربية.

– الهلجنة الهيدروجينية (إضافة هاليد الهيدروجين).

CH 3 –CH = CH – CH 3 + حمض الهيدروكلوريك  CH 3 –CH 2 –CHCl – CH 3

إذا كان هناك ألكين غير متماثل (على سبيل المثال، البروبين) في التفاعل، فسيتم تحديد الاتجاه التفضيلي للتفاعل القاعدة V.V. ماركوفنيكوفا (1869): عند إضافة جزيئات من النوع HX (حيث X عبارة عن ذرة هالوجين، مجموعة OH، وما إلى ذلك) إلى ألكينات غير متماثلة، ترتبط ذرة H بذرة C الأكثر هدرجة في جزيء الألكين:

CH 3 –CH = CH 2 + HBr  CH 3 –CHBr – CH 3 .

البروبين 2-بروموبروبان

ويمكن تفسير ذلك بناء على الاعتبارات التالية:

1). توزيع كثافة الإلكترون في جزيء غير متفاعل ( عامل ثابت) - يصد جذر الميثيل كثافة الإلكترون في الرابطة C-C. ونتيجة لذلك، يحدث استقطاب الرابطة :

يتم توجيه جزيء HBr القطبي بواسطة ذرة H نحو جزيء البروبين بسبب الجذب الكهروستاتيكي لإلكترونات الرابطة المزدوجة؛ يحدث الانقسام الأيوني للرابطة H-Br، وينجذب أيون H+ بشكل رئيسي إلى ذرة C الأولى من جزيء البروبين ويرتبط بها بسبب زوج الإلكترونات في الرابطة . تظهر الشحنة "+" على ذرة C الوسطى لجزيء البروبين (يتحول الجزيء إلى كاربوكاتيون):

ثم يرتبط أيون البروميد بذرة C الموجبة الشحنة من الكربوكاتيون:

2). استقرار الكاربوكاتيون الناتج ( عامل ديناميكي). يمكن أن يؤدي تفاعل أيون H + مع جزيء البروبين نظريًا إلى تكوين كاربوكاتيون
(البروبينيوم -1 أيون). ومع ذلك، هذا لا يحدث، لأنه يرجع ذلك إلى حقيقة أن جذور الألكيل (CH 3 ، CH 3 –CH 2 ) تطرد كثافة الإلكترون من نفسها وتطفئ الشحنة الموجبة لذرة الكربون، أيون البروبينيوم -2
تبين أنه أكثر استقرارًا من أيون البروبينيوم -1. وهذا يتحدث أيضًا لصالح اتجاه رد الفعل وفقًا لقاعدة ماركوفنيكوف.

– الترطيب.

تتم هذه العملية أيضًا وفقًا لقاعدة V.V. ماركوفنيكوفا:

– الهلجنة (رد فعل نوعي على رابطة مزدوجة ).

ويلاحظ تغير لون ماء البروم.

2. تفاعلات الأكسدة والاختزال.

– رد فعل E.E. فاغنر(1888) – رد فعل نوعي على رابطة مزدوجة.

3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O  3H O – CH 2 –CH 2 –OH + 2KOH + 2MnO 2 

أثلين كلايكول

ويلاحظ إطلاق راسب بني من أكسيد المنغنيز (IV) وتغير لون محلول برمنجنات البوتاسيوم.

في البيئة الحمضية، يحدث تفاعل الألكينات مع برمنجنات البوتاسيوم مع انقسام الرابطة C=C، وبالتالي تتشكل الأحماض الكربوكسيلية أو الكيتونات المقابلة:

5H 3 C–CH=CH–CH 3 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4  10H 3 C–COOH + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O

البيوتين-2 خل حامض

5H 3 C–CH=C(CH 3)–CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 

2- ميثيل بيوتين-2

 5H3 C–COOH + 5H3 C–CO–CH 3 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 9H 2 O

بروبانون حمض الأسيتيك (الأسيتون)

– الهدرجة.

ح 3 C – CH = CH – CH 3 + H 2
ح 3 ج-CH 2 –CH 2 –CH 3

بالإضافة إلى النيكل، يمكن استخدام البلاتين والبلاديوم كمحفزات في هذا التفاعل.

3. تفاعلات البلمرة.

تفاعل البلمرة - هذه هي الإضافة المتتابعة لجزيئات المركبات غير المشبعة لبعضها البعض لتكوين مركب عالي الجزيئي - بوليمر.

البوليمرات الهيدروكربونية الأكثر شيوعًا هي البولي إيثيلين والبولي بروبيلين.

nH 2 C=CH 2  (–CH 2 –CH 2 –) ن

البولي ايثيلين الاثيلين

هيكل الألكانات

يظهر التركيب الكيميائي (ترتيب ارتباط الذرات في الجزيئات) لأبسط الألكانات - الميثان والإيثان والبروبان - من خلال صيغها الهيكلية الواردة في القسم 2. ومن هذه الصيغ يتضح أن هناك نوعين من الروابط الكيميائية في الألكانات:

S – S و S – N.

الرابطة C-C هي رابطة تساهمية غير قطبية. الرابطة C–H تساهمية، ضعيفة القطبية، لأنها الكربون والهيدروجين متقاربان في السالبية الكهربية (2.5 للكربون و 2.1 للهيدروجين). يمكن إثبات تكوين الروابط التساهمية في الألكانات بسبب أزواج الإلكترون المشتركة من ذرات الكربون والهيدروجين باستخدام الصيغ الإلكترونية:

تعكس الصيغ الإلكترونية والهيكلية التركيب الكيميائي، لكنها لا تعطي فكرة عن التركيب المكاني للجزيئات، مما يؤثر بشكل كبير على خصائص المادة.

البنية المكانية، أي. يعتمد الترتيب النسبي لذرات الجزيء في الفضاء على اتجاه المدارات الذرية (AO) لهذه الذرات. في الهيدروكربونات، يلعب الدور الرئيسي الاتجاه المكاني للمدارات الذرية للكربون، حيث أن 1s-AO الكروية لذرة الهيدروجين تفتقر إلى اتجاه محدد.

ويعتمد الترتيب المكاني للكربون AO بدوره على نوع تهجينه (الجزء الأول، القسم 4.3). ترتبط ذرة الكربون المشبعة في الألكانات بأربع ذرات أخرى. ولذلك، فإن حالتها تتوافق مع تهجين sp3 (الجزء الأول، القسم 4.3.1). في هذه الحالة، تشارك كل من AOs الكربون الهجين sp3 الأربعة في التداخل المحوري (σ-) مع s-AO للهيدروجين أو مع sp3-AO لذرة كربون أخرى، مكونة روابط σ-CH أو CC.

يتم توجيه روابط الكربون الأربعة في الفضاء بزاوية 109°28"، وهو ما يتوافق مع أقل تنافر للإلكترونات. لذلك، فإن جزيء أبسط ممثل للألكانات - الميثان CH4 - له شكل رباعي السطوح، في وسطها ذرة كربون، وفي رؤوسها ذرات هيدروجين:

زاوية الرابطة H-C-H هي 109°28". يمكن إظهار البنية المكانية للميثان باستخدام نماذج الحجمي (المقياس) ونماذج الكرة والعصا.

للتسجيل، من الملائم استخدام الصيغة المكانية (الكيميائية المجسمة).

في جزيء المتماثل التالي، الإيثان C2H6، تشكل ذرتان كربون رباعي السطوح sp3 بنية مكانية أكثر تعقيدًا:

تتميز جزيئات الألكان التي تحتوي على أكثر من ذرتي كربون بأشكال منحنية، ويمكن توضيح ذلك باستخدام مثال البيوتان n (نموذج VRML) أو البنتان n:

ايزومرية الألكانات

الأيزومرية هي ظاهرة وجود مركبات لها نفس التركيب (نفس الصيغة الجزيئية)، ولكن هياكل مختلفة. تسمى هذه الاتصالات نظائر.

تؤدي الاختلافات في الترتيب الذي يتم به دمج الذرات في الجزيئات (أي التركيب الكيميائي) إلى الايزومرية الهيكلية. ينعكس هيكل الأيزومرات الهيكلية في الصيغ الهيكلية. في سلسلة الألكانات، تتجلى الأيزومرية الهيكلية عندما تحتوي السلسلة على 4 ذرات كربون أو أكثر، أي. بدءاً بالبيوتان C4H10. إذا كان في الجزيئات التي لها نفس التركيب ونفس التركيب الكيميائي مواقع نسبية مختلفة للذرات في الفضاء ممكنة، فإننا نلاحظ الأيزومرية المكانية (الأيزومرية الفراغية). في هذه الحالة، لا يكفي استخدام الصيغ الهيكلية ويجب استخدام النماذج الجزيئية أو الصيغ الخاصة - الكيميائية المجسمة (المكانية) أو الإسقاطية.

الألكانات، بدءًا من الإيثان H3C–CH3، توجد في أشكال مكانية مختلفة ( المطابقات) ، الناجم عن الدوران داخل الجزيئات على طول روابط C – C σ، ويظهر ما يسمى الايزومرية الدورانية (التكوينية)..

بالإضافة إلى ذلك، إذا كان الجزيء يحتوي على ذرة كربون مرتبطة بأربعة بدائل مختلفة، فمن الممكن وجود نوع آخر من الأيزومرية المكانية، عندما يرتبط اثنان من الأيزومرات الفراغية ببعضهما البعض كجسم وصورته المرآة (على غرار كيفية ارتباط اليد اليسرى باليمنى). . تسمى هذه الاختلافات في بنية الجزيئات الايزومرية البصرية.

. الأيزومرية الهيكلية للألكانات

الأيزومرات الهيكلية هي مركبات لها نفس التركيب وتختلف في ترتيب ترابط الذرات، أي. التركيب الكيميائي للجزيئات.

إن سبب ظهور الأيزومرية الهيكلية في سلسلة الألكانات هو قدرة ذرات الكربون على تكوين سلاسل ذات هياكل مختلفة، ويسمى هذا النوع من الأيزومرية الهيكلية ايزومرية الهيكل العظمي الكربوني.

على سبيل المثال، يمكن أن يوجد ألكان تركيبه C 4 H 10 في الصورة اثنينالايزومرات الهيكلية:

والكان C 5 H 12 - في النموذج ثلاثةالايزومرات الهيكلية التي تختلف في بنية سلسلة الكربون:

مع زيادة عدد ذرات الكربون في الجزيئات، تزداد احتمالية تفرع السلسلة، أي. ويزداد عدد الايزومرات بزيادة عدد ذرات الكربون.

الأيزومرات الهيكلية تختلف في الخصائص الفيزيائية. الألكانات ذات البنية المتفرعة، بسبب التعبئة الأقل كثافة للجزيئات، وبالتالي التفاعلات الأصغر بين الجزيئات، تغلي عند درجة حرارة أقل من أيزومراتها غير المتفرعة.

تقنيات بناء الصيغ الهيكلية للأيزومرات

دعونا نلقي نظرة على مثال الألكان مع 6 ن 14 .

1. أولاً، نصور جزيء الأيزومر الخطي (هيكله الكربوني)

2. ثم نختصر السلسلة بمقدار ذرة كربون واحدة ونربط هذه الذرة بأي ذرة كربون في السلسلة فرعاً منها، باستثناء المواضع المتطرفة:

إذا قمت بربط ذرة الكربون بأحد المواضع المتطرفة، فإن التركيب الكيميائي للسلسلة لا يتغير:

وبالإضافة إلى ذلك، تحتاج إلى التأكد من عدم وجود تكرار. وبذلك يكون البناء مطابقًا للبنيان (٢).

3. عندما يتم استنفاد جميع مواضع السلسلة الرئيسية، نقوم بتقصير السلسلة بمقدار ذرة كربون واحدة أخرى:

الآن سيكون هناك ذرتان كربون في الفروع الجانبية. المجموعات التالية من الذرات ممكنة هنا:

يمكن أن يتكون البديل الجانبي من ذرتين أو أكثر من ذرات الكربون متصلة على التوالي، ولكن بالنسبة للهكسان لا توجد أيزومرات لها مثل هذه الفروع الجانبية، والهيكل مطابق للهيكل (3).

البديل الجانبي - CC لا يمكن وضعه إلا في سلسلة تحتوي على 5 ذرات كربون على الأقل ولا يمكن ربطه إلا بالذرة الثالثة والأبعد من نهاية السلسلة.

4. بعد بناء الهيكل الكربوني للأيزومر، من الضروري استكمال جميع ذرات الكربون في الجزيء بروابط هيدروجينية، باعتبار أن الكربون رباعي التكافؤ.

لذلك، التكوين مع 6 ن 14 يتوافق مع 5 ايزومرات: 1) 2) 3)4)5)

التسميات

تسميات المركبات العضوية هي نظام من القواعد يسمح لنا بإعطاء اسم لا لبس فيه لكل مادة على حدة.

هذه هي لغة الكيمياء التي تستخدم لنقل المعلومات حول تركيبها في أسماء المركبات. مركب ذو بنية معينة يتوافق مع اسم نظامي واحد، وبهذا الاسم يمكن تصور بنية المركب (صيغته الهيكلية).

في الوقت الحالي، تعتبر التسميات المنهجية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) مقبولة بشكل عام. الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية- الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة و التطبيقية).

جنبا إلى جنب مع الأسماء المنهجية، يتم استخدام الأسماء التافهة (العادية)، والتي ترتبط بالخاصية المميزة للمادة، وطريقة تحضيرها، ومصدرها الطبيعي، ومجال التطبيق، وما إلى ذلك، ولكنها لا تعكس هيكلها.

لتطبيق تسميات IUPAC، تحتاج إلى معرفة أسماء وبنية أجزاء معينة من الجزيئات - الجذور العضوية.

مصطلح "الجذر العضوي" هو مفهوم بنيوي ولا ينبغي الخلط بينه وبين مصطلح "الجذر الحر"، الذي يميز ذرة أو مجموعة ذرات ذات إلكترون غير مزدوج.

الجذور في سلسلة الألكانات

إذا تم "طرح" ذرة هيدروجين واحدة من جزيء ألكان، يتم تشكيل "بقايا" أحادية التكافؤ - جذر الهيدروكربون ( ر – ). الاسم العام لجذور الألكان أحادية التكافؤ هو الألكيلات - تشكلت عن طريق استبدال اللاحقة - أون على - الطمي : الميثان – الميثيلالإيثان – إيثيلالبروبان – شربته على الشرابإلخ.

يتم التعبير عن الجذور أحادية التكافؤ بالصيغة العامة مع ن ن 2ن+1 .

يتم الحصول على جذري ثنائي التكافؤ عن طريق إزالة ذرتين هيدروجين من الجزيء. على سبيل المثال، من الميثان يمكنك تكوين الجذر الثنائي التكافؤ –CH 2 – الميثيلين. أسماء هؤلاء المتطرفين تستخدم اللاحقة - إيلين.

تستخدم أسماء الجذور، وخاصة أحادية التكافؤ، في تكوين أسماء الألكانات المتفرعة والمركبات الأخرى. يمكن اعتبار مثل هذه الجذور مكونات للجزيئات وتفاصيلها الهيكلية. لإعطاء اسم لمركب، من الضروري أن نتخيل ما هي "الأجزاء" - الجذور - التي يتكون منها جزيئه.

الميثان الفصل 4 يتوافق مع جذري واحد أحادي التكافؤ الميثيل الفصل 3 .

من الإيثان مع 2 ن 6 ومن الممكن أيضًا إنتاج جذري واحد فقط - إيثيل  الفصل 2  الفصل 3 (أو - ج 2 ح 5 ).

البروبان الفصل 3 -CH 2 -CH 3 تتوافق مع اثنين من الجذور الأيزومرية  مع 3 ن 7 :

وينقسم الراديكاليون إلى أساسي, ثانويو بعد الثانوي.اعتمادا علي ما ذرة الكربون(الابتدائي أو الثانوي أو العالي) هو التكافؤ الحر. على هذا الأساس ن-بروبيلينتمي إلى المتطرفين الأساسيين، و الأيزوبروبيل- إلى الثانوية.

ألكانان C4H10 ( ن-البوتان والأيزوبيوتان) يتوافق مع 4 جذور أحادية التكافؤ -مع 4 ن 9 :

من ن- يتم إنتاج البيوتان ن-بوتيل(الجذر الأساسي) و ثانية بوتيل(جذر ثانوي)، - من الأيزوبيوتان - إيزوبوتيل(الجذر الأساسي) و ثالثي بوتيل(الجذر الثالث).

وهكذا، يتم ملاحظة ظاهرة الأيزومرية أيضًا في سلسلة الجذور، لكن عدد الأيزومرات أكبر من عدد الألكانات المقابلة.

بناء جزيئات الألكانات من الجذور

على سبيل المثال، جزيء

يمكن "تجميعها" بثلاث طرق من أزواج مختلفة من الجذور أحادية التكافؤ:

ويستخدم هذا الأسلوب في تخليق بعض المركبات العضوية، على سبيل المثال:

أين ر– جذري هيدروكربوني أحادي التكافؤ (تفاعل فورتز).

قواعد بناء أسماء الألكانات حسب التسميات الدولية المنهجية IUPAC

بالنسبة لأبسط الألكانات (C1 -C4) يتم قبول أسماء تافهة: الميثان، الإيثان، البروبان، البيوتان، الأيزوبيوتان.

ابتداء من المتماثل الخامس الأسماء طبيعييتم بناء الألكانات (غير المتفرعة) وفقًا لعدد ذرات الكربون، باستخدام الأرقام واللاحقة اليونانية -an: البنتان، الهكسان، الهيبتان، الأوكتان، النونان، الديكان و إضافي...

في قلب الاسم متفرعةالألكان هو اسم الألكان العادي الموجود في بنيته والذي يحتوي على أطول سلسلة كربون. في هذه الحالة، يعتبر الهيدروكربون ذو السلسلة المتفرعة بمثابة منتج لاستبدال ذرات الهيدروجين في ألكان عادي بواسطة جذور الهيدروكربون.

على سبيل المثال، ألكان

يعتبر بديلا البنتان، حيث يتم استبدال ذرتين هيدروجين بالجذور -CH 3 (الميثيل).

الترتيب الذي يتم به إنشاء اسم الألكان المتفرع

حدد سلسلة الكربون الرئيسية في الجزيء. أولا، يجب أن تكون الأطول. ثانيًا، إذا كان هناك سلسلتان أو أكثر متساويتان في الطول، يتم اختيار السلسلة الأكثر تفرعًا. على سبيل المثال، يوجد في الجزيء سلسلتان لهما نفس العدد (7) من ذرات C (مظللة بالألوان):

في الحالة (أ) تحتوي السلسلة على بديل واحد، وفي (ب) - 2. لذلك، يجب عليك اختيار الخيار (ب).

قم بترقيم ذرات الكربون في السلسلة الرئيسية بحيث تحصل ذرات C المرتبطة بالبدائل على أقل عدد ممكن. ولذلك يبدأ الترقيم من نهاية السلسلة الأقرب إلى الفرع. على سبيل المثال:

قم بتسمية جميع الجذور (البدائل)، مع الإشارة أمام الأرقام التي تشير إلى موقعها في السلسلة الرئيسية. إذا كان هناك عدة بدائل متطابقة، فسيتم كتابة رقم (موقع) لكل منها مفصولاً بفاصلة، ويتم الإشارة إلى رقمها بالبادئات دي-, ثلاثة-, تترا-, بنتا- إلخ. (على سبيل المثال، 2،2 ثنائي ميثيلأو 2،3،3،5-رباعي ميثيل).

ضع أسماء جميع البدائل بالترتيب الأبجدي (كما هو محدد في أحدث قواعد IUPAC).

قم بتسمية السلسلة الرئيسية لذرات الكربون، أي. الألكان الطبيعي المقابل.

وهكذا باسم ألكان متفرع

الجذر + اللاحقة – اسم ألكان عادي (اليونانية رقم + لاحقة "an")، البادئات - أرقام وأسماء الجذور الهيدروكربونية.

مثال على بناء العنوان:

الخواص الكيميائية للألكانات

يتم تحديد الخواص الكيميائية لأي مركب من خلال بنيته، أي. وطبيعة الذرات التي يتكون منها وطبيعة الروابط بينها.

استنادًا إلى هذا الموقع والبيانات المرجعية الخاصة بالروابط C–C وC–H، دعونا نحاول التنبؤ بالتفاعلات المميزة للألكانات.

أولاً، التشبع الشديد للألكانات لا يسمح بتفاعلات الإضافة، لكنه لا يمنع تفاعلات التحلل والأيزومرة والاستبدال (انظر. الجزء الأول، القسم 6.4 "أنواع ردود الفعل" ). ثانيًا، يشير تماثل الروابط التساهمية C-C غير القطبية والروابط التساهمية C-H الضعيفة القطبية (انظر جدول قيم العزوم ثنائية القطب) إلى انقسامها المتماثل (المتماثل) إلى جذور حرة ( الجزء الأول، القسم 6.4.3 ). لذلك تتميز تفاعلات الألكانات بـ آلية جذرية. نظرًا لأن الانقسام غير المتجانس لروابط C-C وC-H لا يحدث في الظروف العادية، فإن الألكانات لا تدخل عمليًا في تفاعلات أيونية. ويتجلى ذلك في مقاومتها لعمل الكواشف القطبية (الأحماض والقلويات وعوامل الأكسدة الأيونية: KMnO 4، K 2 Cr 2 O 7، إلخ). كان هذا الخمول للألكانات في التفاعلات الأيونية بمثابة الأساس لاعتبارها مواد غير نشطة وتسميتها بالبارافينات. تجربة الفيديو"علاقة الميثان بمحلول برمنجنات البوتاسيوم وماء البروم." لذلك، تظهر الألكانات تفاعلها بشكل رئيسي في التفاعلات الجذرية.

شروط مثل هذه التفاعلات: ارتفاع درجة الحرارة (غالبًا ما يتم التفاعل في الطور الغازي)، والتعرض للضوء أو الإشعاع المشع، ووجود المركبات التي تعد مصادر للجذور الحرة (البادئ)، والمذيبات غير القطبية.

اعتمادًا على الرابطة الموجودة في الجزيء التي تم كسرها أولاً، يتم تقسيم تفاعلات الألكانات إلى الأنواع التالية. عندما تنكسر روابط C-C، تحدث التفاعلات تقسيم(تكسير الألكانات) و الأيزومرةهيكل عظمي من الكربون. التفاعلات ممكنة عند روابط C-H الاستبدالذرة الهيدروجين أو لها الانقسام(نزع الهيدروجين من الألكانات). بالإضافة إلى ذلك، فإن ذرات الكربون في الألكانات تكون في الشكل الأكثر اختزالًا (حالة أكسدة الكربون، على سبيل المثال، في الميثان هي -4، في الإيثان -3، وما إلى ذلك) وفي وجود عوامل مؤكسدة، ستحدث التفاعلات تحت شروط معينة أكسدةالألكانات التي تحتوي على روابط C-C وC-H.

تكسير الألكانات

التكسير هو عملية تحلل حراري للهيدروكربونات، تعتمد على تفاعلات تقسيم سلسلة الكربون للجزيئات الكبيرة مع تكوين مركبات ذات سلسلة أقصر.

تكسير الألكانات هو أساس تكرير النفط من أجل الحصول على منتجات ذات وزن جزيئي منخفض، والتي تستخدم كوقود للمحركات وزيوت التشحيم وغيرها، وكذلك المواد الخام للصناعات الكيماوية والبتروكيماوية. هناك طريقتان لتنفيذ هذه العملية: التكسير الحراري(عند تسخينه دون وصول الهواء) و التكسير الحفزي(تسخين أكثر اعتدالًا في وجود محفز).

التكسير الحراري. عند درجة حرارة 450-700 درجة مئوية، تتحلل الألكانات بسبب انقسام روابط C-C (يتم الاحتفاظ بروابط C-H الأقوى عند درجة الحرارة هذه) وتتشكل الألكانات والألكانات التي تحتوي على عدد أقل من ذرات الكربون.

على سبيل المثال:

ج 6 ح 14 ج 2 ح 6 +ج 4 ح 8

يحدث انهيار الروابط بشكل متجانس مع تكوين الجذور الحرة:

الجذور الحرة نشطة للغاية. واحد منهم (على سبيل المثال، إيثيل) يلخص الهيدروجين الذري ن من جهة اخرى ( ن- بوتيل) ويتحول إلى ألكان (إيثان). جذري آخر، بعد أن أصبح ثنائي التكافؤ، يتحول إلى ألكين (بيوتين -1) بسبب تكوين رابطة π عندما يتم إقران إلكترونين من ذرات مجاورة:

الرسوم المتحركة(عمل أليكسي ليتفيشكو، طالب الصف التاسع في المدرسة رقم 124 في سمارة)

من الممكن أن يكون انقسام الرابطة C-C في أي مكان عشوائي في الجزيء. ولذلك يتكون خليط من الألكانات والألكينات بوزن جزيئي أقل من وزن الألكان الأصلي.

بشكل عام، يمكن التعبير عن هذه العملية من خلال الرسم البياني التالي:

ج ن ح 2ن+2 ج م ح 2 م +ج ص ح 2ع+2 , أين م + ع = ن

عند درجات حرارة أعلى (أكثر من 1000 درجة مئوية)، لا تنكسر روابط C-C فحسب، بل تنكسر أيضًا روابط C-H الأقوى. على سبيل المثال، يتم استخدام التكسير الحراري للميثان لإنتاج السخام (الكربون النقي) والهيدروجين:

الفصل 4 ج+2ح 2

تم اكتشاف التكسير الحراري من قبل مهندس روسي ف.ج. شوخوففي عام 1891

التكسير الحفزييتم إجراؤها في وجود محفزات (عادةً أكاسيد الألومنيوم والسيليكون) عند درجة حرارة 500 درجة مئوية وضغط جوي. في هذه الحالة، جنبا إلى جنب مع تمزق الجزيئات، تحدث تفاعلات الأيزومرية ونزع الهيدروجين. مثال: تكسير الأوكتان(عمل أليكسي ليتفيشكو، طالب الصف التاسع في المدرسة رقم 124 في سمارة). عندما يتم نزع الهيدروجين من الألكانات، تتشكل الهيدروكربونات الحلقية (تفاعل إزالة التدوير المائي, القسم 2.5.3). إن وجود الهيدروكربونات المتفرعة والحلقية في البنزين يزيد من جودته (مقاومة الخبط معبراً عنها برقم الأوكتان). تنتج عمليات التكسير كمية كبيرة من الغازات، والتي تحتوي بشكل أساسي على هيدروكربونات مشبعة وغير مشبعة. وتستخدم هذه الغازات كمواد خام للصناعة الكيميائية. تم تنفيذ العمل الأساسي على التكسير الحفزي في وجود كلوريد الألومنيوم اختصار الثاني. زيلينسكي.

ايزومرة الألكانات

الألكانات ذات البنية الطبيعية تحت تأثير المحفزات وعند التسخين قادرة على التحول إلى ألكانات متفرعة دون تغيير تكوين الجزيئات، أي. الدخول في تفاعلات الأيزومرة. تتضمن هذه التفاعلات الألكانات التي تحتوي جزيئاتها على 4 ذرات كربون على الأقل.

على سبيل المثال، تحدث أيزومرة ن-بنتان إلى إيزوبنتان (2-ميثيل بيوتان) عند 100 درجة مئوية في وجود محفز كلوريد الألومنيوم:

المادة الأولية وناتج تفاعل الأيزومرة لهما نفس الصيغ الجزيئية وهما أيزومرات هيكلية (إيزومرية هيكل الكربون).

نزع الهيدروجين من الألكانات

عندما يتم تسخين الألكانات في وجود محفزات (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3, Fe 2 O 3, ZnO)، فإن محفزاتها نزع الهيدروجين– تجريد ذرات الهيدروجين بسبب كسر روابط C-H.

يعتمد هيكل منتجات نزع الهيدروجين على ظروف التفاعل وطول السلسلة الرئيسية في جزيء الألكان البادئ.

1. الألكانات السفلية التي تحتوي على 2 إلى 4 ذرات كربون في السلسلة، عند تسخينها فوق محفز Ni، قم بإزالة الهيدروجين من المجاورةذرات الكربون وتتحول إلى الألكينات:

جنبا إلى جنب مع البيوتين-2ينتج هذا التفاعل البيوتين-1 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3. في وجود محفز Cr 2 O 3 /Al 2 O 3 عند درجة حرارة 450-650 درجة مئوية من ن-يتم الحصول على البيوتان أيضًا البيوتادين-1،3 CH 2 = CH-CH = CH 2.

2. تستخدم في الحصول على الألكانات التي تحتوي على أكثر من 4 ذرات كربون في السلسلة الرئيسية دوريةروابط. هذا يحدث إزالة التدوير المائي– تفاعل نزع الهيدروجين مما يؤدي إلى إغلاق السلسلة في دورة مستقرة.

إذا كانت السلسلة الرئيسية لجزيء الألكان تحتوي على 5 ذرات كربون (ولكن ليس أكثر) ( ن- البنتان ومشتقاته الألكيلية)، ثم عند تسخينها فوق محفز Pt، تنفصل ذرات الهيدروجين عن الذرات الطرفية لسلسلة الكربون، وتتكون دورة خماسية (السيكلوبنتين أو مشتقاته):

الألكانات التي تحتوي على سلسلة رئيسية مكونة من 6 ذرات كربون أو أكثر تخضع أيضًا لعملية إزالة التدوير المائي، ولكنها تشكل دائمًا حلقة مكونة من 6 أعضاء (الهكسان الحلقي ومشتقاته). في ظل ظروف التفاعل، تخضع هذه الدورة لمزيد من نزع الهيدروجين وتتحول إلى حلقة بنزين أكثر ثباتًا من الهيدروكربون العطري (أرين). على سبيل المثال:

ردود الفعل هذه تكمن وراء هذه العملية إصلاح– تجهيز المنتجات البترولية للحصول على الأرين ( تنكيهالهيدروكربونات المشبعة) والهيدروجين. تحويل ن-الألكانات الموجودة في الساحة تؤدي إلى تحسن في مقاومة التفجير للبنزين.

3. عند 1500 درجة مئوية يحدث نزع الهيدروجين بين الجزيئاتالميثان حسب المخطط:

رد الفعل هذا ( الانحلال الحراري للميثان ) يستخدم في الإنتاج الصناعي للأسيتيلين.

تفاعلات أكسدة الألكانات

في الكيمياء العضوية، تعتبر تفاعلات الأكسدة والاختزال بمثابة تفاعلات تنطوي على فقدان واكتساب ذرات الهيدروجين والأكسجين بواسطة مركب عضوي. وتترافق هذه العمليات بطبيعة الحال مع تغير في حالات أكسدة الذرات ( الجزء الأول، القسم 6.4.1.6 ).

أكسدة المادة العضوية هي إدخال الأكسجين في تركيبتها و (أو) إزالة الهيدروجين. التخفيض هو عملية عكسية (إدخال الهيدروجين وإزالة الأكسجين). وبالنظر إلى تكوين الألكانات (C n H 2n + 2)، يمكننا أن نستنتج أنها غير قادرة على المشاركة في تفاعلات الاختزال، ولكن يمكنها المشاركة في تفاعلات الأكسدة.

الألكانات هي مركبات ذات حالات أكسدة منخفضة للكربون، واعتمادًا على ظروف التفاعل، يمكن أكسدتها لتكوين مركبات مختلفة.

في درجات الحرارة العادية، لا تتفاعل الألكانات حتى مع العوامل المؤكسدة القوية (H 2 Cr 2 O 7، KMnO 4، إلخ). عند إدخالها في اللهب المكشوف، تحترق الألكانات. في هذه الحالة، في حالة وجود فائض من الأكسجين، فإنها تتأكسد بالكامل إلى ثاني أكسيد الكربون، حيث يتمتع الكربون بأعلى حالة أكسدة تبلغ +4، والماء. يؤدي احتراق الهيدروكربونات إلى تمزق جميع روابط CC وCH ويصاحبه إطلاق كمية كبيرة من الحرارة (تفاعل طارد للحرارة).

المتجانسات السفلية (الغازية) - الميثان والإيثان والبروبان والبيوتان - قابلة للاشتعال بسهولة وتشكل مخاليط متفجرة مع الهواء، والتي يجب أخذها في الاعتبار عند استخدامها. ومع زيادة الوزن الجزيئي، تصبح الألكانات أكثر صعوبة في الاشتعال. تجربة الفيديو"انفجار خليط من الميثان والأكسجين." تجربة الفيديو“احتراق الألكانات السائلة”. تجربة الفيديو"حرق البارافين."

تُستخدم عملية احتراق الهيدروكربونات على نطاق واسع لإنتاج الطاقة (في محركات الاحتراق الداخلي، ومحطات الطاقة الحرارية، وما إلى ذلك).

معادلة تفاعل احتراق الألكانات بشكل عام:

ويترتب على هذه المعادلة أنه مع زيادة عدد ذرات الكربون ( ن) في الألكان، تزداد كمية الأكسجين اللازمة لأكسدته الكاملة. عند حرق الألكانات الأعلى ( ن>>1) قد لا يكون الأكسجين الموجود في الهواء كافيًا لأكسدتها الكاملة إلى ثاني أكسيد الكربون. ثم يتم تشكيل منتجات الأكسدة الجزئية: أول أكسيد الكربونثاني أكسيد الكربون (حالة أكسدة الكربون +2)، سخام(الكربون الناعم، حالة الأكسدة صفر). لذلك، تحترق الألكانات الأعلى في الهواء بلهب دخاني، ويشكل أول أكسيد الكربون السام المنطلق على طول الطريق (عديم الرائحة وعديم اللون) خطرًا على البشر.

الخصائص الفيزيائية. في الظروف العادية، تكون الأعضاء الأربعة الأولى في سلسلة الألكانات المتماثلة (C1 - C4) غازات. الألكانات العادية من البنتان إلى السباعيكان (ج5 - ج17 ) - السوائل ابتداء من C18 فما فوق - المواد الصلبة. مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة، أي. مع زيادة الوزن الجزيئي النسبي، تزداد نقاط الغليان والانصهار للألكانات. مع وجود نفس العدد من ذرات الكربون في الجزيء، تكون للألكانات المتفرعة نقاط غليان أقل من الألكانات العادية.

الألكاناتغير قابلة للذوبان عمليا في الماء، نظرا لأن جزيئاتها قطبية قليلا ولا تتفاعل مع جزيئات الماء، فهي تذوب جيدا في المذيبات العضوية غير القطبية، مثل البنزين، ورابع كلوريد الكربون، وما إلى ذلك. يتم خلط الألكانات السائلة بسهولة مع بعضها البعض.

المصادر الطبيعية الرئيسية للألكانات هي النفط والغاز الطبيعي. تحتوي أجزاء البترول المختلفة على ألكانات من C5H12 إلى ج 30 ح 62. يتكون الغاز الطبيعي من غاز الميثان بنسبة (95%) مع خليط من الإيثان والبروبان.

من الطرق الاصطناعية للحصول علىالألكاناتويمكن تمييز ما يلي:/>

1 . يتم الحصول عليها من الهيدروكربونات غير المشبعة. يحدث تفاعل الألكينات أو الألكاينات مع الهيدروجين ("الهدرجة") في وجود محفزات معدنية (/>Ni, Pd ) في
التدفئة:

CH ض - ج ≡CH+ 2H2 → CH 3 -CH 2 -CH 3.

2. الاستلام من موصل بالهالوجين. عندما يتم تسخين الألكانات أحادية الهلجنة مع معدن الصوديوم، يتم الحصول على ألكانات تحتوي على ضعف عدد ذرات الكربون (تفاعل ورتز):

ج 2 ح 5 ر + 2 نا + ر - ج 2 ح 5 → ج 2 ح 5 - ج 2 ح 5 + 2 نابر.

لا يتم تنفيذ رد فعل مماثل مع اثنين مختلفين مهلجنالألكانات، لأن ذلك ينتج خليطًا من ثلاثة ألكانات مختلفة

3. تحضير من أملاح الأحماض الكربوكسيلية. عند دمج الأملاح اللامائية للأحماض الكربوكسيلية مع القلويات، يتم الحصول على ألكانات تحتوي على ذرة كربون أقل بمقدار ذرة كربون واحدة مقارنة بسلسلة الكربون للأحماض الكربوكسيلية الأصلية:

4. إنتاج الميثان. ينتج عن احتراق القوس الكهربائي في جو هيدروجيني كمية كبيرة من الميثان:

ج + 2 ح 2 → تش 4 .

يحدث نفس التفاعل عندما يتم تسخين الكربون في جو هيدروجيني إلى 400-500 درجة مئوية عند ضغط مرتفع في وجود محفز.

في الظروف المختبرية، يتم الحصول على الميثان غالبًا من كربيد الألومنيوم:

ل 4 ج 3 + 12 ح 2 يا = زسن 4 + 4 أل (أوه) 3 .

الخواص الكيميائية. في الظروف العادية، تكون الألكانات خاملة كيميائيًا. إنها مقاومة لعمل العديد من الكواشف: فهي لا تتفاعل مع أحماض الكبريتيك والنيتريك المركزة، مع القلويات المركزة والمنصهرة، ولا تتأكسد بواسطة عوامل مؤكسدة قوية - برمنجنات البوتاسيوم.كمناو 4 الخ.

يرجع الاستقرار الكيميائي للألكانات إلى قوتها العاليةس-روابط CC وCH، بالإضافة إلى عدم قطبيتها. الروابط غير القطبية CC وCH في الألكانات ليست عرضة للانقسام الأيوني، ولكنها قادرة على الانقسام المتماثل تحت تأثير الجذور الحرة النشطة. ولذلك تتميز الألكانات بتفاعلات جذرية، ينتج عنها مركبات يتم فيها استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أو مجموعات ذرات أخرى. وبالتالي، تدخل الألكانات في تفاعلات تتم من خلال آلية الاستبدال الجذري، التي يُشار إليها بالرمزريال سعودى ( من الانجليزية،الاستبدال جذري). ووفقا لهذه الآلية، يتم استبدال ذرات الهيدروجين بسهولة في المستوى الثالث، ثم في ذرات الكربون الثانوية والأولية.

1. الهلجنة. عندما تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات (الكلور والبروم) تحت تأثير الأشعة فوق البنفسجية أو درجات الحرارة المرتفعة، يتكون خليط من النواتج من أحادي إلى استبدال متعدد الهالوجينالألكانات يظهر المخطط العام لهذا التفاعل باستخدام الميثان كمثال:

ب) نمو السلسلة. يقوم جذر الكلور بإزالة ذرة الهيدروجين من جزيء الألكان:

Cl· + CH 4 →HC/>ل + CH 3 ·

في هذه الحالة، يتم تشكيل جذري الألكيل، الذي يزيل ذرة الكلور من جزيء الكلور:

CH 3 + C l 2 → CH 3 C l + C ل·

تتكرر هذه التفاعلات حتى تنقطع السلسلة في أحد التفاعلات:

Cl· + Cl· → С l/> 2, СН 3 · + СН 3 · → С 2 Н 6, СН 3 · + Cl· → CH 3 С ل ·

معادلة التفاعل الشاملة:

يمكن معالجة الكلوروميثان الناتج بشكل إضافي بالكلور، مما ينتج عنه خليط من المنتجاتالفصل 2 Cl 2، CHCl 3، CC l 4 حسب المخطط (*).

تطوير نظرية السلسلة الجذور الحرةترتبط ردود الفعل ارتباطًا وثيقًا باسم العالم الروسي البارز الحائز على جائزة نوبل ن. سيمينوف (1896-1986).

2. النترات (رد فعل كونوفالوف). عندما يؤثر حمض النيتريك المخفف على الألكانات عند درجة حرارة 140 درجة مئوية وضغط منخفض، يحدث تفاعل جذري:

في التفاعلات الجذرية (الهلجنة، النترات)، يتم خلط ذرات الهيدروجين مع ذرات الكربون الثالث أولاً، ثم عند ذرات الكربون الثانوية والأولية.ويفسر ذلك حقيقة أن الرابطة بين ذرة الكربون الثلاثية والهيدروجين تنكسر بسهولة بشكل متجانس (طاقة الرابطة 376 كيلوجول/مول)، ثم الرابطة الثانوية (390 كيلوجول/مول)، وبعدها فقط الرابطة الأولية (415 كيلوجول / مول).

3. الأيزومرية. يمكن للألكانات العادية، في ظل ظروف معينة، أن تتحول إلى ألكانات متفرعة السلسلة:

4. التكسير هو انقسام انحلالي لسندات CC، والذي يحدث عند تسخينه وتحت تأثير المحفزات.
عند تكسير الألكانات العليا تتكون الألكينات والألكانات السفلية، وعند تكسير الميثان والإيثان يتكون الأسيتيلين:

ج/> 8 ح 18 → ج 4 ح 10 + ج 4 ح 8 ,/>

2CH 4 → ج 2 ح 2 + زنك 2،

ج 2 ح 6 → ج 2 ح 2 + 2 ح 2.

هذه التفاعلات لها أهمية صناعية كبيرة. وبهذه الطريقة، يتم تحويل أجزاء الزيت عالي الغليان (زيت الوقود) إلى بنزين وكيروسين ومنتجات قيمة أخرى.

5. الأكسدة. عن طريق الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين الجوي في وجود محفزات مختلفة، يمكن الحصول على كحول الميثيل والفورمالدهيد وحمض الفورميك:

تعد الأكسدة الحفزية الخفيفة للبيوتان مع الأكسجين الجوي إحدى الطرق الصناعية لإنتاج حمض الأسيتيك:

ر°
2 C 4/>H/>10 + 5 O/>2 → 4 CH/>3 COOH/>+ 2H 2 O .
قطة

الألكانات في الهواءحرق لCO 2 وH 2 O:/>

С ن Н 2 ن +2 + (З ن+1)/2O 2 = n CO 2 + (n +1) H 2 O.

الألكانات :

الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة، ترتبط في جزيئاتها جميع ذراتها بروابط مفردة. معادلة -

الخصائص الفيزيائية :

• تزداد نقاط الانصهار والغليان مع الوزن الجزيئي وطول العمود الفقري للكربون
• في الظروف العادية، تكون الألكانات غير المتفرعة من CH 4 إلى C 4 H 10 غازات؛ من C 5 H 12 إلى C 13 H 28 - السوائل؛ بعد C 14 H 30 - المواد الصلبة.
• تنخفض نقاط الانصهار والغليان من الأقل تشعبًا إلى الأكثر تفرعًا. لذلك، على سبيل المثال، عند درجة حرارة 20 درجة مئوية، يكون البنتان سائلًا، والنيوبنتان غازًا.

الخواص الكيميائية:

· الهلجنة

هذا هو أحد ردود الفعل الاستبدال. يتم هلوجين ذرة الكربون الأقل هدرجة أولاً (الذرة الثلاثية، ثم الثانوية، والذرات الأولية يتم هلجنتها أخيرًا). تحدث هلوجين الألكانات على مراحل - حيث لا يتم استبدال أكثر من ذرة هيدروجين واحدة في مرحلة واحدة:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك (كلوروميثان)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + حمض الهيدروكلوريك (ثنائي كلورو ميثان)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + حمض الهيدروكلوريك (ثلاثي كلورو ميثان)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + حمض الهيدروكلوريك (رابع كلوريد الكربون).

تحت تأثير الضوء يتحلل جزيء الكلور إلى جذور ثم تهاجم جزيئات الألكان فتنزع منها ذرة الهيدروجين، ونتيجة لذلك تتكون جذور الميثيل CH 3 التي تصطدم بجزيئات الكلور فتدمرها وتشكل المتطرفين الجدد.

· الإحتراق

الخاصية الكيميائية الرئيسية للهيدروكربونات المشبعة، والتي تحدد استخدامها كوقود، هي تفاعل الاحتراق. مثال:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + س

وفي حالة نقص الأكسجين يتم إنتاج أول أكسيد الكربون أو الفحم بدلا من ثاني أكسيد الكربون (حسب تركيز الأكسجين).

بشكل عام، يمكن كتابة تفاعل احتراق الألكانات على النحو التالي:

مع نح 2 ن +2 +(1,5ن+0.5)يا 2 = نثاني أكسيد الكربون 2 + ( ن+1)ح2س

· تقسيم

تحدث تفاعلات التحلل فقط تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة. تؤدي الزيادة في درجة الحرارة إلى تمزق روابط الكربون وتكوين الجذور الحرة.

أمثلة:

CH 4 → C + 2H 2 (ر > 1000 درجة مئوية)

ج 2 ح 6 → 2 ج + 3 ح 2

الألكينات :

الألكينات عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي في الجزيء، بالإضافة إلى الروابط الفردية، على رابطة كربون-كربون مزدوجة. الصيغة - C n H 2n

ينعكس انتماء الهيدروكربون إلى فئة الألكينات من خلال اللاحقة العامة –ene في اسمه.

الخصائص الفيزيائية :

• تزداد نقاط انصهار وغليان الألكينات (المبسطة) مع الوزن الجزيئي وطول العمود الفقري للكربون.
• في الظروف العادية، تكون الألكينات من C2H4 إلى C4H8 غازات؛ من C 5 H 10 إلى C 17 H 34 - السوائل بعد C 18 H 36 - المواد الصلبة. الألكينات غير قابلة للذوبان في الماء، ولكنها شديدة الذوبان في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية :

· تجفيفهي عملية فصل جزيء الماء من جزيء مركب عضوي.

· البلمرةهي عملية كيميائية يتم فيها دمج العديد من الجزيئات الأولية لمادة ذات وزن جزيئي منخفض في جزيئات بوليمر كبيرة.

البوليمرهو مركب جزيئي عالي تتكون جزيئاته من العديد من الوحدات الهيكلية المتماثلة.

الكاديين :

الألكاديينات عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي في الجزيء، بالإضافة إلى الروابط الفردية، على روابط كربون-كربون مزدوجة.

الخصائص الفيزيائية :

البيوتادين هو غاز (نقطة الغليان -4.5 درجة مئوية)، والإيزوبرين سائل يغلي عند 34 درجة مئوية، وثنائي ميثيل بوتادين سائل يغلي عند 70 درجة مئوية. الأيزوبرين والهيدروكربونات الدايينية الأخرى قادرة على البلمرة وتحويلها إلى مطاط. المطاط الطبيعي في حالته النقية عبارة عن بوليمر بالصيغة العامة (C5H8)n ويتم الحصول عليه من النسغ اللبني لبعض النباتات الاستوائية.

المطاط قابل للذوبان بدرجة عالية في البنزين والبنزين وثاني كبريتيد الكربون. في درجات الحرارة المنخفضة يصبح هشًا ولزجًا عند تسخينه. لتحسين الخواص الميكانيكية والكيميائية للمطاط، يتم تحويله إلى مطاط عن طريق الفلكنة. للحصول على المنتجات المطاطية، يتم تشكيلها أولاً من خليط من المطاط مع الكبريت، وكذلك الحشو: السخام والطباشير والطين وبعض المركبات العضوية التي تعمل على تسريع الفلكنة. ثم يتم تسخين المنتجات - الفلكنة الساخنة. أثناء الفلكنة، يرتبط الكبريت كيميائيًا بالمطاط. بالإضافة إلى ذلك، يحتوي المطاط المفلكن على الكبريت في حالة حرة على شكل جزيئات صغيرة.

تتبلمر هيدروكربونات ديين بسهولة. تفاعل البلمرة للهيدروكربونات ديين يكمن وراء تخليق المطاط. أنها تخضع لتفاعلات إضافة (الهدرجة، الهلجنة، الهلجنة الهيدروجينية):

ح 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> ح 3 C-CH=CH-CH 3

الألكينات :

الألكينات عبارة عن هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي جزيئاتها، بالإضافة إلى الروابط الفردية، على رابطة ثلاثية كربون-كربون. الصيغة-C n H 2n-2.

الخصائص الفيزيائية :

تشبه الألكينات الألكينات المقابلة لها في خصائصها الفيزيائية. أقل (حتى C 4) هي غازات عديمة اللون وعديمة الرائحة ولها نقاط غليان أعلى من نظائرها في الألكينات.

الألكينات ضعيفة الذوبان في الماء، ولكنها أفضل في المذيبات العضوية.

الخواص الكيميائية :

تفاعلات الهالوجين

الألكينات قادرة على إضافة جزيء أو جزيئين من الهالوجين لتكوين مشتقات الهالوجين المقابلة:

الترطيب

في وجود أملاح الزئبق، تضيف الألكينات الماء لتكوين الأسيتالديهيد (للأسيتيلين) أو الكيتون (للألكاين الأخرى)

الخصائص الفيزيائية للألكانات

في الظروف العادية، تكون الأعضاء الأربعة الأولى في سلسلة الألكانات المتماثلة (C1 - C4) غازات. الألكانات العادية من البنتان إلى السباعيكان (C5 - C17) هي سوائل، ابتداء من C18 فما فوق تكون مواد صلبة. مع زيادة عدد ذرات الكربون في السلسلة، أي. مع زيادة الوزن الجزيئي النسبي، تزداد نقاط الغليان والانصهار للألكانات.

مع وجود نفس العدد من ذرات الكربون في الجزيء، تكون للألكانات المتفرعة نقاط غليان أقل من الألكانات العادية.

الألكانات غير قابلة للذوبان عمليا في الماء، وذلك لأن جزيئاتها منخفضة القطبية ولا تتفاعل مع جزيئات الماء. تمتزج الألكانات السائلة بسهولة مع بعضها البعض. تذوب جيدًا في المذيبات العضوية غير القطبية مثل البنزين ورابع كلوريد الكربون وما إلى ذلك.

بناء

جزيء أبسط ألكان - الميثان - له شكل رباعي السطوح منتظم، في وسطه توجد ذرة كربون، وفي القمم توجد ذرات الهيدروجين. الزوايا بين محاور روابط C-H هي 109°28" (الشكل 29).

في جزيئات الهيدروكربونات المشبعة الأخرى، الزوايا بين الروابط (كل من C-H وCC) لها نفس المعنى. يستخدم لوصف شكل الجزيئات مفهوم تهجين المدارات الذرية(انظر الجزء الأول، §6).

في الألكانات، جميع ذرات الكربون موجودة في الحالة س 3 -التهجين (الشكل 30).

وبالتالي، فإن ذرات الكربون في سلسلة الكربون ليست في خط مستقيم. المسافة بين ذرات الكربون المجاورة (بين نوى الذرات) ثابتة تمامًا - وهذا هو الحال طول الرابطة الكيميائية(0.154 نانومتر). المسافة ج 1 - ج 3، ج 2 - ج 4، إلخ. (من خلال ذرة واحدة) ثابتة أيضًا، لأن الزاوية بين الروابط ثابتة - زاوية السندات.

يمكن أن تتغير المسافات بين ذرات الكربون البعيدة (ضمن حدود معينة) نتيجة للدوران حول روابط s. هذا الدوران لا يعطل تداخل المدارات التي تشكل الرابطة s، لأن هذه الرابطة لها تناظر محوري.

تسمى الأشكال المكانية المختلفة لجزيء واحد يتكون من دوران مجموعات الذرات حول الروابط s المطابقات(الشكل 31).

تختلف التشكلات في الطاقة، لكن هذا الاختلاف صغير (12-15 كيلوجول/مول). تكون أشكال الألكانات التي تكون فيها الذرات متباعدة قدر الإمكان أكثر استقرارًا (تنافر الأغلفة الإلكترونية). يتم الانتقال من شكل إلى آخر بسبب طاقة الحركة الحرارية. لتصوير التشكل، يتم استخدام الصيغ المكانية الخاصة (صيغ نيومان).

لا تخلط!

ومن الضروري التمييز بين مفهومي التشكل والتكوين.

يمكن أن تتحول المطابقات المختلفة إلى بعضها البعض دون كسر الروابط الكيميائية. لتحويل جزيء ذو تكوين معين إلى جزيء ذو تكوين آخر يتطلب كسر الروابط الكيميائية.

من أربعة أنواع الأيزومريةتتميز الألكانات بخاصيتين: تصاوغ الهيكل الكربوني وتصاوغه البصري (انظر الجزء 1).

الروابط الكيميائية في الألكانات، وكسرها وتكوينها يحدد الخواص الكيميائية للألكانات. روابط CC وCH هي روابط تساهمية وبسيطة (s-bonds)، وغير قطبية عمليًا، وقوية جدًا، وبالتالي:

1) تدخل الألكانات في أغلب الأحيان في تفاعلات تنطوي على انقسام الروابط الانحلالية.

2) مقارنة بالمركبات العضوية من الفئات الأخرى، تتميز الألكانات بتفاعلية منخفضة (ولهذا يطلق عليها اسم البارافينات- "خالية من الخصائص"). وبالتالي، فإن الألكانات مقاومة لعمل المحاليل المائية للأحماض والقلويات والعوامل المؤكسدة (مثل برمنجنات البوتاسيوم) حتى عند غليها.

لا تتفاعل الألكانات مع إضافة جزيئات أخرى إليها، وذلك لأنها لا تحتوي الألكانات على روابط متعددة في جزيئاتها.

تخضع الألكانات للتحلل تحت تسخين قوي في وجود محفزات على شكل بلاتين أو نيكل، ويتم التخلص من الهيدروجين من الألكانات.

يمكن أن تخضع الألكانات لتفاعلات الأيزومرة. رد فعلهم النموذجي هو رد فعل الاستبدال,المضي قدما من خلال آلية جذرية.

الخواص الكيميائية

ردود فعل النزوح الجذرية

على سبيل المثال، النظر في تفاعل الألكانات مع الهالوجينات.يتفاعل الفلور بقوة شديدة (عادة مع انفجار) - في هذه الحالة، يتم كسر جميع روابط C-H وCC، ونتيجة لذلك، يتم تشكيل مركبات CF 4 وHF. رد الفعل ليس له أهمية عملية. لا يتفاعل اليود مع الألكانات. تحدث التفاعلات مع الكلور أو البروم إما بالضوء أو بالحرارة القوية؛ وفي هذه الحالة يحدث تكوين ألكانات أحادية إلى متعددة الهالوجين مستبدلة، على سبيل المثال:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl+HCl

يستمر تكوين مشتقات هالوجين الميثان من خلال سلسلة الجذور الحرةآلية. تحت تأثير الضوء، تنقسم جزيئات الكلور إلى جذور غير عضوية:

جذري غير عضوي Cl. يستخرج ذرة الهيدروجين بإلكترون واحد من جزيء الميثان، مكونًا HC1 والجذر الحر CH3

يتفاعل الجذر الحر مع جزيء الكلور Cl2، مكونًا مشتق الهالوجين وجذر الكلور.

يبدأ تفاعل الأكسدة بتجريد ذرة الهيدروجين بواسطة جزيء الأكسجين (وهو ثنائي الجذر) ثم يستمر كتفاعل متسلسل متفرع. يزداد عدد الجذور أثناء التفاعل. العملية مصحوبة

من خلال إطلاق كمية كبيرة من الحرارة، لا يتم كسر روابط C-H فقط، ولكن أيضًا روابط CC-C، ونتيجة لذلك، يتم تشكيل أول أكسيد الكربون (IV) والماء. قد يستمر التفاعل على شكل احتراق أو يؤدي إلى انفجار.

2С ن Н2 ن+2 +(3ن+1)О 2 ®2nСО 2 +(2ن+2)Н 2 O

في درجات الحرارة العادية، لا يحدث تفاعل الأكسدة؛ يمكن أن يبدأ إما عن طريق الاشتعال أو عن طريق التفريغ الكهربائي.

مع التسخين القوي (أكثر من 1000 درجة مئوية)، تتحلل الألكانات تمامًا إلى الكربون والهيدروجين. ويسمى رد الفعل هذا الانحلال الحراري.

CH 4 ® 1200 درجة مئوية + 2H 2

عن طريق الأكسدة الخفيفة للألكانات، وخاصة الميثان، مع الأكسجين الجوي في وجود محفزات مختلفة، يمكن الحصول على كحول الميثيل والفورمالدهيد وحمض الفورميك.

إذا مر الميثان عبر منطقة ساخنة بسرعة كبيرة ثم تم تبريده على الفور بالماء، فإن النتيجة هي الأسيتيلين.

هذا التفاعل هو أساس التوليف الصناعي الذي يسمى تكسير(التحلل غير الكامل) للميثان.

يتم تكسير متجانسات الميثان عند درجة حرارة أقل (حوالي 600 درجة مئوية). على سبيل المثال، يتضمن تكسير البروبان المراحل التالية:

لذا فإن تكسير الألكانات يؤدي إلى تكوين خليط من الألكانات والألكانات ذات الوزن الجزيئي الأقل.

يؤدي تسخين الألكانات إلى 300-350 درجة مئوية (لم يحدث التشقق بعد) في وجود محفز (Pt أو Ni) إلى نزع الهيدروجين- إزالة الهيدروجين.

عندما يؤثر حمض النيتريك المخفف على الألكانات عند درجة حرارة 140 درجة مئوية وضغط منخفض، يحدث تفاعل جذري:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O الأيزوميرة

في ظل ظروف معينة، يمكن أن تتحول الألكانات العادية إلى ألكانات ذات سلسلة متفرعة.

تحضير الألكانات

لنفكر في إنتاج الألكانات باستخدام مثال إنتاج الميثان. الميثان منتشر على نطاق واسع في الطبيعة. وهو المكون الرئيسي للعديد من الغازات القابلة للاشتعال، سواء الطبيعية (90-98٪) أو الاصطناعية، التي يتم إطلاقها أثناء التقطير الجاف للخشب والجفت والفحم، وكذلك أثناء تكسير النفط. تحتوي الغازات الطبيعية، وخاصة الغازات المصاحبة من حقول النفط، على الإيثان والبروبان والبيوتان والبنتان بالإضافة إلى الميثان.

يتم إطلاق الميثان من قاع المستنقعات ومن طبقات الفحم في المناجم، حيث يتشكل أثناء التحلل البطيء لحطام النباتات دون الوصول إلى الهواء. لذلك، يُطلق على الميثان غالبًا اسم غاز المستنقعات أو مصباح النار.

يتم إنتاج الميثان في المختبر عن طريق تسخين خليط من خلات الصوديوم وهيدروكسيد الصوديوم:

CH 3 COONa + NaOH® 200 ° نا 2 كو 3 + سي إتش 4

أو عندما يتفاعل كربيد الألومنيوم مع الماء: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

وفي الحالة الأخيرة، تبين أن الميثان نقي للغاية.

يمكن إنتاج الميثان من مواد بسيطة عن طريق التسخين في وجود عامل محفز:

ج + 2 ح 2 ® Ni CH 4 8 أيضًا عن طريق التوليف المعتمد على غاز الماء

CO + 3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

هذه الطريقة ذات أهمية صناعية. ومع ذلك، عادة ما يتم استخدام الميثان الناتج عن الغازات الطبيعية أو الغازات المتكونة أثناء فحم الفحم وأثناء تكرير النفط.

يتم الحصول على متجانسات الميثان، مثل الميثان، في ظروف المختبر عن طريق تكليس أملاح الأحماض العضوية المقابلة مع القلويات. طريقة أخرى هي رد فعل فورتز، أي. تسخين مشتقات الهالوجين الأحادي مع معدن الصوديوم، مثلاً:

C 2 H 5 Br+2Na+BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 -C 2 H 5 +2NaBr

في التكنولوجيا، يتم استخدام التوليف لإنتاج البنزين التقني (خليط من الهيدروكربونات يحتوي على 6-10 ذرات كربون).

من أول أكسيد الكربون (II) والهيدروجين في وجود محفز (مركب الكوبالت) وتحت ضغط مرتفع. عملية

يمكن التعبير عنها بالمعادلة

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

لذا فإن المصادر الرئيسية للألكانات هي الغاز الطبيعي والنفط. ومع ذلك، يتم تصنيع بعض الهيدروكربونات المشبعة من مركبات أخرى.

تطبيقات الألكانات

تستخدم معظم الألكانات كوقود. تكسير و

يؤدي نزع الهيدروجين إلى تكوين هيدروكربونات غير مشبعة، والتي

والتي يتم الحصول منها على العديد من المواد العضوية الأخرى.

الميثان هو الجزء الرئيسي من الغازات الطبيعية (60-99٪). جزء

وتشمل الغازات الطبيعية البروبان والبيوتان. الهيدروكربونات السائلة

يستخدم كوقود في محركات الاحتراق الداخلي والسيارات والطائرات وغيرها. خليط من السوائل المنقى

والألكانات الصلبة تشكل الفازلين. الألكانات الأعلى موجودة

المواد الأولية لإنتاج المنظفات الاصطناعية. تستخدم الألكانات التي تم الحصول عليها عن طريق الأيزومرة في إنتاج البنزين والمطاط عالي الجودة. فيما يلي رسم تخطيطي لاستخدام الميثان

الألكانات الحلقية

بناء

الألكانات الحلقية هي هيدروكربونات مشبعة تحتوي جزيئاتها على حلقة مغلقة من ذرات الكربون.

تشكل الألكانات الحلقية (البارافينات الحلقية) سلسلة متجانسة ذات الصيغة العامة C n H 2 n، حيث يكون العضو الأول هو

البروبان الحلقي C3H6، لأن لتكوين حلقة، يجب أن تكون هناك ثلاث ذرات كربون على الأقل.

الألكانات الحلقية لها عدة أسماء: البارافينات الحلقية، النفثينات، السيكلانات، البولي ميثيلين. أمثلة على بعض الروابط:

الصيغة C n H 2 n هي سمة من سمات البارافينات الحلقية، وتصف الصيغة نفسها بالضبط سلسلة الألكينات المتماثلة (الهيدروكربونات غير المشبعة التي لها رابطة متعددة واحدة). من هذا يمكننا أن نستنتج أن كل ألكان حلقي هو إيزوميري مع ألكين مناظر - وهذا مثال على الأيزومرية "بين الطبقات".

تنقسم الألكانات الحلقية إلى عدد من المجموعات بناءً على حجم الحلقة، والتي سننظر فيها إلى دورتين: دورات صغيرة (C 3، C 4) وعادية (C 5 -C 7).

يتم إنشاء أسماء الألكانات الحلقية عن طريق إضافة البادئة cyclo- إلى اسم الألكان مع العدد المقابل من ذرات الكربون. يتم الترقيم في الدورة بحيث يحصل البدائل على أقل الأرقام.

عادة ما تتم كتابة الصيغ الهيكلية للألكانات الحلقية بشكل مختصر، باستخدام الشكل الهندسي للحلقة وحذف رموز ذرات الكربون والهيدروجين. على سبيل المثال:

يتم تحديد الأيزومرية الهيكلية للألكانات الحلقية من خلال حجم الحلقة (البيوتان الحلقي وميثيل البروبان الحلقي عبارة عن أيزومرات) وموضع البدائل في الحلقة (على سبيل المثال، 1،1 و 1،2 ثنائي ميثيل بيوتان)، بالإضافة إلى بنيتها. .

الأيزومرية المكانية هي أيضًا سمة من سمات الألكانات الحلقية، لأن ويرتبط بترتيبات مختلفة للبدائل بالنسبة لمستوى الحلقة. عندما يتم وضع البدائل على جانب واحد من المستوى الحلقي، يتم الحصول على أيزومرات مقرنة، ويتم الحصول على أيزومرات متحولة على الجانبين المتقابلين.